Un tempo punto di partenza delle spedizioni spagnole nel Nuovo Mondo, San Juan, la capitale di Puerto Rico, è attualmente il porto d'imbarco di molte crociere nei Caraibi. La città si trova a nord dell'isola su una baia chiusa dall'Isleta, una piccola isola che ospita la Vecchia San Juan, chiamata Viejo San Juan. È qui che San Juan nacque nel 1508 per iniziativa del primo governatore spagnolo dell'isola di Porto Rico, Juan Ponce de Leon.
Anche se il tempo ha lasciato il segno su alcuni degli edifici, il governo ha prestato particolare attenzione al restauro dei 400 edifici in stile coloniale che compongono il Viejo San Juan, un'azione che è stata elogiata e premiata dall'UNESCO, che ha conferito a questo nucleo storico il titolo di Patrimonio dell'Umanità. Inoltre, all'uscita del porto, situata a sud di Isleta, i croceristi hanno accesso immediato alle strade acciottolate di questa pittoresca zona della capitale portoricana.
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Una visita al Viejo San Juan permetterà di scoprire le numerose boutique di famosi marchi che fiancheggiano le strade acciottolate. Ma un tour della zona storica comprende anche monumenti notevoli come il Castillo de San Cristóbal e il forte di San Felipe del Morro, due cittadelle costruite rispettivamente nel 1634 e nel 1540 per proteggere la città dalle invasioni marittime. Il Viejo San Juan ospita altri edifici notevoli come la cattedrale, una delle più antiche dell'emisfero sud, la cui costruzione iniziò nel 1521. La Casa Blanca risale allo stesso anno della cattedrale. Fu in questa elegante residenza che i discendenti di Ponce de Leon vissero per quasi 250 anni. Attualmente ospita un museo che ripercorre il passato coloniale di San Juan.
Al termine di queste visite culturali, la capitale di San Juan permette una breve pausa rilassante nella punta orientale della Vecchia San Juan, nella località balneare di El Escambrón. Se nella regione le acque dell'Atlantico sono piuttosto impetuose, qui sono ammorbidite al largo da una barriera corallina che permette un piacevole bagno in acque calme. La spiaggia di Balneario El Escambrón confina con il Parque del Tercer Milenio, una delle aree verdi della capitale.
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